Di Kaprio tiek uzskatīts par senu Hefnera draugu un regulāru viņa Losandželosas "Playboy" savrupmājas apmeklētāju.
"Leo un Hjū jau ilgu laiku ir draugi, un Leo vienmēr interesējis Hjū dzīvesstāsts," amerikāņu prese citē kādu vārdā nenosauktu personu. "Leo domā, ka no tā sanāktu lieliska filma, un Hjū gribētu, lai Leo tajā nospēlē galveno lomu, bet ar noteikumu, ka Hjū vēl ir dzīvs, lai to redzētu."
Astoņdesmit vienu gadu vecais Hefners vada "Playboy" impēriju, kurā ietilpst slavenais žurnāls un arī citi preses izdevumi.
Di Kaprio piedalījies daudzās biogrāfiskās filmās un tēlojis daudzas slavenas personības, ieskaitot Frenku Abagneilu filmā "Catch Me If You Can" ("Noķer mani, ja vari") un Hovardu Hjūzu filmā "The Aviator" ("Aviators").
Pasaules slavu di Kaprio ieguva pēc filmas "Titāniks", bet viena no jaunākajām filmām ar viņa piedalīšanos ir režisora Mārtina Skorsēzes "The Departed" ("Atkritēji").
